Pasado de la clausura de los ricos monasterios de Portugal al "vasto claustro del mundo", Antonio abraza hasta el fondo la pobreza de la familia minorítica. Experimenta el abandono confiado en las manos de la Providencia cuando parte para el África sólo con la túnica, sin dinero, bajo la enseña de la más total incertidumbre humana y de la más total certeza de la asistencia del Padre celestial.

(Apenas algunos años más tarde, cuando aún vivía Francisco, el papa Honorio III autorizaba a los frailes menores misionarios en Marruecos a utilizar el dinero, a llevar el hábito del lugar, a interrumpir la tonsura, ¡Y a dejarse crecer la barba!). Sólo con la riqueza de la pobreza Antonio sube por Italia hasta Asís y luego se retira a Montepaolo.

En sus Sermones, Antonio se convierte en el cantor de la pobreza: "Oh pobreza, tus delicias ofrecen un sabor de eterna dulzura a quienes te aman".

Como Francisco, Antonio encuentra motivo para amar la pobreza en el hecho de que Jesucristo ha sido el primer pobre. Escribe: "En Cristo hubo pobreza, obediencia y humildad… ¡La beata Virgen, al traer al mundo al Hijo de Dios, lo envolvió en los pañales de la áurea pobreza. ¡Cómo es fino el oro de la pobreza! Quien no lo posee, aunque tuviera todos los bienes del mundo, nada tiene… En la tierra de la pobreza, de la humildad y de la postración crece el amor de la divina Majestad… "

Como Francisco, Antonio quiere vivir la pobreza con regocijo: "En la pobreza está el regocijo… La verdadera pobreza es siempre alegre… La pobreza alegre y voluntaria da fuerza…"

Al amor por la pobreza y por los pobres, como le había transmitido la familia franciscana, Antonio añade su encendida defensa de los pobres (que llama "los pobres de Cristo" y "los hermanos de Cristo pobre") contra los prepotentes, los usureros, los ricos aprovechadores. El autor de la primera Vida de Antonio escribe: "Hacía restituir lo que había sido tomado con la usura y con la violencia. Se llegó a tal punto que, habiendo hipotecado casas y terrenos, se ponía el precio a sus pies y por su consejo era restituido cuanto había sido tomado, reembolsando su valor o suplicando su condonación". Fray Juan de la Rochelle, fraile menor fallecido en 1245, afirma: "En nuestros tiempos jamás hemos escuchado uno que consolara a los pobres tan dulcemente y que tan duramente acusara a los poderosos."